آنجلوتی ، یک مربی برنده ذاتی

همیشه جام گرفتن در تیمهای آنجلوتی یک اولویت بوده است . در حقیقت به استثنای رجینا که آنها را به سری آ رساند و پارما در بقیه تیمهایش به جام رسیده است .
اولین تجربه سرمربیگری او در رجینا بود که از همان روز های اول می خواست دست به کارهاس بزرگی بزند . اما برای بردن اولین جامش با یووه در جام اینترتوتوی ۱۹۹۹ سه سال طول کشید . اما بی تردید موفق ترین دوره اش در میلان بود که هشت سال هشت جام برد . دو چمپیونزلیگ در میان جامهایش بودند .
آنجلوتی از مربیانی است که هم در دوره بازیگری و هم در دوره مربیگری جام اروپا را برده است . به غیر از او فقط میگل مونیوز ، جیووانی ، تراپاتونی ف کرویف ، رایکارد و گواردیولا موفق به این کار شده اند . او با روسونری ها یک بار هم قهرمان لیگ شد و همین طور دو سوپرکاپ اروپا ، یک جام حذفی ایتالیا و یک سوپرکاپ را برد . با چلسی به جام اتحادیه ،‌لیگ و جام حذفی رسید و در فرانسه نیز لیگ را با پی اس جی کسب کرد .